SnCl2-Catalyzed Propargylic Substitution of Propargylic Alcohols with Carbon and Nitrogen Nucleophiles Yoshiro Masuyama,* Miki Hayashi, Noriyuki Suzuki, Eur. j. Org. Chem. 2013, 2914-2921. DOI: 10.1002/ejoc.201201673 |
A weak Lewis acid tin(II) chloride, which was insensitive to water and air, functioned as a catalyst for the propargylic substitution of secondary propargylic alcohols with carbon nucleophiles, such aselectron-rich arenes, heteroarenes and 1,3-dicarbonyl compounds, and nitrogen nucleophiles, such as sulfonamides, carbamates and carboxamides. |
![]() |
塩化スズ(II)を触媒とする、炭素および窒素求核剤とのプロパルギルアルコール類のプロパルギル置換反応 増山 芳郎、林 美樹、鈴木 教之 European Journal of Organic Chemistry, 2013, 2914-2921. |
水や空気に安定な、弱いルイス酸である塩化スズ(II)を触媒として、2級プルパルギルアルコール類と電子豊富な芳香環、複素芳香環、1,3-ジカルボニル化合物などの炭素求核剤や、スルホン酸アミド、カルバミン酸エステル、カルボン酸アミドなどの窒素求核剤とのプロパルギル位置換反応が進行した。 |