有機合成化学グループ： 鈴木(教)研究室（＆旧 増山研究室）

Organic Synthesis Group, Sophia University

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Phosphine-Free Iridium(I) Complex-Catalyzed Cyclotrimerization of Terminal Alkynes Induced by Tin(II) Chloride
Yoshiro Masuyama,* Kana Miyazaki, Noriyuki Suzuki
Asian J. Org. Chem. 2013, 2 (9), 750-754.
DOI: 10.1002/ajoc.201300132

The cyclotrimerization of terminal alkynes, such as ethyl propynoate,  arylacetylenes and alkylacetylenes with a phosphine-free iridium complex [IrCl(cod)]2 as a catalyst was induced by a catalytic amount of tin(II) chloride in dioxane to afford 1,2,4- and/or 1,3,5-trisubstituted benzenes. Terminal a,w-diynes also caused the cyclotrimerization with monoynes in a similar manner to form bicyclic benzene derivatives.


塩化スズ(II)によって活性化された、リン配位子を含まないイリジウム錯体触媒による末端アルキンの環化三量化反応
増山 芳郎、宮崎佳奈、鈴木 教之
Asian Journal of Organic Chemistry, 2013, 2 (9), 750-754.

リン配位子を含まないイリジウム錯体[IrCl(cod)]2 を触媒とする、プロピン酸エチル、アリールアセチレン、アルキルアセチレンなどの末端アルキンの環化三量化反応が、触媒量の塩化スズ(II)の添加により、ジオキサン中、40 °Cから100 °Cで進行し、1,2,4-および1,3,5-三置換ベンゼン化合物を生成した。1,6-ヘプタジイン、N,N-ビス(2-プロピニル)-p-トルエンスルホン酸アミド、ビス(1-フェニル-2-プロピニル)エーテルなどのα,ω-末端ジインは、プロピン酸エチル、フェニルアセチレン、1-デシン、1,2-ジフェニルアセチレンなどのモノインと同様に環化三量化し、対応する二環性ベンゼン化合物を与えた。